維他命C的生物化學

維他命C的醫療效用，是廣為研究的項目，在MEDLINE的資料庫中，有24000篇關於維他命C的研究報告。GOOGLE的搜尋引擎上找到1320000張有關ascorbic acid的網頁。可是維他命C真正強大的醫療效用，卻被當前的醫藥界完全忽視。我們升斗小民，只有自己努力，確認它的功效，自己來掌握它的使用權。我們自己的健康，我們自己的生命，還是要自己來負責的。進了醫院再從太平間出來,怪誰都沒有用。

所有的醫學和衛生的手冊和書籍中，都引用美國國家科學院的食品營養委員會Food and Nutrition Board of the US National Academy of Scienes公佈的營養標準，維他命C的建議每日攝取量Recommended Daily Allowance (RDA)是60-90亳克。並且嚴厲警告超量食用維他命會危害健康。醫學和營養專家都認為維他命C的唯一功能就是防止壞血病， 60亳克足夠防止壞血病就夠了，其他的論點和臨床結果，都是無關緊要的。在傳統的醫藥衛生書籍中，只會看到對維他命C負面的批評。相反的，在許多坊間流行的另類醫療alternative medicine的書籍中，常常將維他命和各種另類偏方一般吹捧，混淆是非。要真正了解維他命C的功能和使用方法，還是須要查考科學和醫學文獻中的原始論文資訊。

維他命C的歷史

維他命C的化學性質

維他命C在自然界的分布

維他命C的化合物

維他命C的合成

維他命C的生理作用

維他命C的安全性

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維他命C的歷史

維他命C是我們所知研究得最透澈的有機化合物之一。1747年英國海軍醫師James Lind確定柑橘類水果含有一種少量物質可以防治壞血病。根據他的研究結果，幾乎50年後，英國海軍部才在1795年命令所有船艦，每天都必須供應一個檸檬給每個海軍官兵。因為檸檬所含的維他命C防止了船上的壞血病，海軍官兵不再需要每卅天輪調上岸休養。英國海軍戰力倍增，艦隊的遠航浬程不再受到壞血病的限制。在1797年擊敗西班牙艦隊後，即稱霸七海，建立日不落海上帝國。

1911年波蘭生化學家Casimir Funk發表維他命的理論，就是食物中有四種微量化合物可以防治四種疾病:糙皮病，腳氣病，壞血症和佝僂病。他稱這四種未知的化合物為維他命A，B，C和D。1928年匈牙利的生物學家Albert Szent-Gyorgyi在美國從牛的腎上腺中分離出純粹的維他命C。後來他回到匈牙利，在當地的辣椒裡大量地提煉維他命C，分送給各國科學家做研究，引起了維他命C研究的風潮。

1954年T. Reichstein維他命C製造法，發展成功維他命C的工業生產法。使得維他命C的價格逐漸降到每公斤10美元的低價，除了在醫藥保健上用作營養添加劑外，維他命C也廣用在動物飼料，食品保鮮，食物抗氧化劑等工業用途。

 

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維他命C的化學性質

維他命C的學名是抗壞血酸Ascorbic Acid，因為它是最初是從能抵抗壞血病的果汁中提取發現的。它的分子式是C₆H₈O₆，分子量是1761.12，它的化學構造式是

純粹的維他命C是片狀或針狀的白色結晶，易溶於水，有果酸味。結晶的比重是1.65，熔點是190-192度C。在1 M水溶液中的旋光性是20.5-21.5度。pK1是4.17，pK2是11.57。在5mg/ml的水溶液中，pH值是3。氧化還原電位是0.166V(pH=4)。它的水溶解度在45度C時是40% ，在100度C時是80%。略溶於酒精，甘油，不溶於有機溶劑。

它是還原劑。固體時在空氣中穩定，在水溶液中會迅速氧化。

The Merck Index, An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, P.141, # 837, ascorbic acid, 2001.

 

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維他命C在自然界的分布

維他命C存在所有的生物體內，它是細胞內許多生化反應必須的物質。最初發現的維他命C，是從牛的腎上腺，檸檬和辣椒中分離出來的。

低等動物在腎臟中製造維他命C，高等動物則在肝臟中製造維他命C。哺乳動物中，只有人類，靈長類，白老鼠，一些特殊的蝙蝠及鳥不能製造維他命C。相當人體重量70公斤的哺乳動物，每天製造2-5克維他命C，供應正常體內的消耗。但是它們在受傷，疾病或遭遇危機時，肝臟可以每天製造高達20克的維他命C。

維他命C廣泛生存在植物的根，莖，葉和果實中。含量最高的是青椒，紅椒，蘿蔔葉等，100克中有100-350亳克的維他命C。其次是橘子汁，檸檬汁，蕃茄汁，芥菜，菜花，菠菜等，含量是100克中有25-100亳克的維他命C。再次是青豆，玉米，菠蘿，蘆筍，蕃茄，黃瓜，莎菈菜等，含量是100克中有10-25亳克。雞蛋，牛奶，紅蘿蔔，甜菜，肉類等，含量是100克中低於10亳克。

Linus Pauling, “Vitamin C and the Common Cold,” W. H. Freeman, 1970, p. 29.

 

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維他命C的化合物

維他命C化鈉Sodium Ascorbate，分子式是C₆H₇NaO₆，分子量是198.11。它是白色粉末狀結晶，218度C時分解。水溶解度25度C時是62g/100ml，在75度C時是78g/100ml。常添加在食品中做抗菌劑及抗氧化劑。

維他命C化鈣Calcium Ascorbate分子式是C₁₂H₁₄CaO₁₂-2H₂O，分子量是426.4。它是白色三斜結晶，易溶於水，不溶於有機溶劑。

The Merck Index, An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, P.141, # 837, calcium ascorbate and sodium ascorbate, 2001.

 

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維他命C的合成

維他命C是和單醣相似的碳水化合物，事實上，它是葡萄醣氧化失去四個氫原子後的產物。工業上也是用葡萄醣為原料來製造的。它是用化學方法和生物化學方法配合的工程生產成品。

葡萄醣D-glucose先用鉑為催化劑還原成為山梨醇D-sorbital，D-glucitol，然後用醋酸氧化菌Acetobacter suboxydans醱酵，氧化而成山梨醣L-sorbose。山梨醣的四個醇基要用兩個丙酮分子保護起來，再將餘下的一個醇基氧化，造成2-酮酤隆酸2-keto-L-gulonic acid。這酤隆酸再加甲醇在酸性溶液中異化就成了維他命C。

全世界維他命C每年的產量是六萬噸，總產值是四億美元。除了做醫藥營養劑外，大量使用作食品防腐劑，食品防氧化劑，和飼料添加劑。以往維他命C都是在美國，歐洲及日本生產。最近中國大陸產量急速提高，已佔世界產量的60%，使得維他命C的價格降低很多，也令西方業者十分憂慮。西方最大的維他命C生產公司是Hoffman-La Roche，它的維他命C廠已經關廠停產.

R. G. Auld, et al., J. Chem. Soc. 1419 (1933).

T. Reichstein, et al., Hlev. Chim. Acta, 16:561,1019 (1933); 17:311,510 (1934).

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維他命C的生理作用

所有的哺乳動物，除了人類，靈長類和少數其他動物之外，都可以自行製造維他命Ｃ，維持自身的健康。人類必須由食物中攝取維他命Ｃ，不然就會出現壞血病，以致死亡。所有哺乳動物都每天自己製造相當人體(70公斤)2克的維他命C。當它們受傷，患病，身體或精神緊張時，會加速製造高達每天20克的維他命Ｃ，來修護傷口，保護器官，及應付危機。

由表一可見，高等動物除了靈長類和少數其他動物，都在腎臟或肝臟中自行用葡萄糖製造維他命C。人類和靈長動物卻必須從食物中攝取維他命C。現代工業化社會中，人的食物中的維他命C是足夠防止壞血病，但不足以維持人體生活的最佳狀態。因為缺乏足夠的維他命C，人是處在長期壞血病chronical scurvy的狀態，很容易遭受病毒，細菌，癌細胞，及其他毒素的攻擊，並且血管組織因缺乏維他命C而減弱，產生心臟及血管的疾病。動物因為自己可以生產維他命C，所以沒有壞血病，也少有癌症，心臟病及傳染病。至於禽流感，口蹄疫和狂牛症是少數的例外情形，或許是人類集中飼養這些家畜所造成的反常現象。

參考文獻:I. B. Catterjee, et al., Synthesis and some major functions of vitamin C in animals, Annals New York Academy of Sciences, 258:25 (1975).

人體內生理化學活動最頻繁的器官，如大腦，眼睛，肝臟，腎臟，心臟等，含有維他命Ｃ的濃度，都遠超過血液中維他命Ｃ的濃度。表二顯示人和老鼠體內各種器官中維他命C的濃度。

維他命C在人體內最重要的作用是製造和修補身體內最大量的蛋白質：膠原質collagen。膠原質是骨骼，皮膚，血管，及其他器官基本的建築材料。缺失維他命C時，會有骨折，血管破裂，肌肉退化，牙齒脫落，傷口不能癒合等病狀。

維他命C促進許多酵素的工作，例如消化食物，神經傳導，腦和眼的工作，腎上腺皮素的分泌等。維他命C清除體內所有的毒素，如同汞，鉛，砷，一氧化碳，二氧化硫，致癌物質，有機毒劑，藥物，細菌及病毒產生的毒素。大量的維他命C有利尿的作用，可以協助心臟及腎臟病患排除體內的積水。

維他命C可以抑制細菌的生長，維他命C的量足夠時有殺菌性，特別是肺結核菌。維他命C也可以消減各種不同的病毒。白血球在攻擊噬食細菌時，必須消耗大量維他命C。缺乏維他命C時人體對各種傳染病的抵抗力就降低。維他命C能殺滅癌細胞，細菌及病毒，但不傷害人體各部的細胞及組織。

維他命C由腸壁吸收進入血液，然後傳送到全身所有的器官。人體內生化反應越是繁忙的器官，所含的維他命量就越高。需要維他命C的細胞，不能僅僅憑滲透作用從血液獲得維他命C，而必須用活性傳移active transport的機構從血液中爭取及濃縮維他命C，才能滿足它自己的生化需求。表二列出人體各主要器官中維他命C的濃度，和老鼠體內各器官中維他命C的濃度。

人類因為不能自己製造維他命C，而必須由食物中攝取，一般人的攝取量都不足，此表所列的數值代表維他命C不足的情況下維他命C的分佈。老鼠可以在肝臟裡製造維他命C，在此表中的數值可以顯示維他命C充分供應時，在各器官中分佈的情形。維他命C的濃度是每100克器官重量含維他命C的亳克數值。

參考文獻:Dietrich Hornig, Distribution of ascorbic acid, metabolites and analogues in man and animals, Annals New York Academy of Sciences, 258:103 (1975).

我們不完全瞭解維他命C在個別器官裡的詳細功用，可是單單從它在各個重要器官中的含量，就可以知道它在人體中的重要性。我們知道維他命C幫助製造膠原質，這是構築任何器官必備的材料。我們也知道維他命C是很強的還原劑，每個維他命C分子可以提供兩個氫原子，進行還原反應。人體中許多生化反應的還原步驟，都需要消耗維他命C，所以少量的維他命C是不夠支持所有器官在最佳狀態下的運作。

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維他命C的安全性

維他命C在80多年的應用史上，証明是完全無毒性的化合物。它對人體的毒性和葡萄醣相同，比食鹽更安全。至今沒有因食用維他命C以致死亡的病例。WHO和美國食品藥物管理局公佈維他命C可以作為醫療營養劑，食品添加劑及動物飼料等用途。食品工業也廣泛使用為食品防腐劑及抗氧化劑。

在醫療實驗中証實，長期及大量地服用維他命C，例如每天40克，持續一個月，都沒有毒性顯現。文獻報告的最高劑量可達每天200克，持續數天。靜脈注射維他命C化鈉，最高的量可達每天180克。都沒有不良的反應。

因為維他命C有酸性，大量服用會有胃部不適及腹瀉的現象。停止服用後這些現象就會消失。維他命C化鈣和維他命C化鈉都是中性的，不會產生這些現象。

Linus Pauling, “Vitamin C and the Common Cold,” W. H. Freeman, 1970, Chapter 9, Vitamin C and Drugs Compared, p. 77-82.

WHO Food Additives Series No. 5, Ascorbic Acid And Its Potassium And Sodium Salts,  Seventeenth Report Of The Joint FAO/WHO Expert Committee On Food Additives, Wld Hlth Org. Techn. Rep. Ser., 1974, No. 539; FAO Nutrition Meetings Report Series, 1974, No. 53.