維他命C的生物化學

維他命C的醫療效用,是廣為研究的項目,在MEDLINE的資料庫中,有24000篇關於維他命C的研究報告。GOOGLE的搜尋引擎上找到1320000張有關ascorbic acid的網頁。可是維他命C真正強大的醫療效用,卻被當前的醫藥界完全忽視。我們升斗小民,只有自己努力,確認它的功效,自己來掌握它的使權。我們自己的健康,我們自己的生命,還是要自己來負責的。進了醫院再從太平間出來,怪誰都沒有用。

所有的醫學和衛生的手冊和書籍中,都引用美國國家科學院的食品營養委員會Food and Nutrition Board of the US National Academy of Scienes公佈的營養標準,維他命C的建議每日攝取量Recommended Daily Allowance (RDA)60-90亳克。並且嚴厲警告超量食用維他命會危害健康。醫學和營養專家都認為維他命C的唯一功能就是防止壞血病, 60亳克足夠防止壞血病就夠了,其他的論點和臨床結果,都是無關緊要的。在傳統的醫藥衛生書中,只會看到對維他命C負面的批評。相反的,在許多坊間流行的另類醫療alternative medicine的書籍中,常常將維他命和各種另類偏方一般吹捧,混淆是非。要真正了解維他命C的功能和使用方法,還是須要查考科學和醫學文獻中的原始論文資訊。

 

維他命C的歷史

維他命C的化學性質

維他命C在自然界的分布

維他命C的化合物

維他命C的合成

維他命C的生理作用

維他命C的安全性

 

 

 


維他命C的歷史

維他命C是我們所知研究得最透澈的有機化物之一。1747年英國海軍醫師James Lind確定柑橘類水果含有一種少量物質可以防治壞血病。根據他的研究結果,幾乎50年後,英國海軍部才在1795年命令所有船艦,每天都必須供應一個檸檬給每個海軍官兵。因為檸檬所含的維他命C防止了船上的壞血病,海軍官兵不再需要每卅天輪調上岸休養。英國海軍戰力倍增,艦隊的遠航浬程不再受到壞血病的限制。在1797年擊敗西班牙艦隊後,即稱霸七海,建立日不落海上帝國。

1911年波蘭生化學家Casimir Funk發表維他命的理論,就是食物中有四種微量化合物可以防治四種疾病:糙皮病,腳氣病,壞血症和佝僂病。他稱這四種未知的化合物為維他命ABCD1928年匈牙利的生物學家Albert Szent-Gyorgyi在美國從牛的腎上腺中分離出純粹的維他命C。後來他回到匈牙利,在當地的辣椒裡大量地提煉維他命C,分送給各國科學家做研究,引起了維他命C研究的風潮。

1954T. Reichstein維他命C製造法,發展成功維他命C的工業生產法。使得維他命C的價格逐漸降到每公斤10美元的低價,除了在醫藥保健上用作營養添加劑外,維他命C也廣用在動物飼料,食品保鮮,食物抗氧化劑等工業用途

 

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維他命C的化學性質

維他命C的學名是抗壞血酸Ascorbic Acid,因為它是初是從能抵抗壞血病的果汁中提取發現的。它的分子式是C6H8O6,分子量是1761.12,它的化學構造式是

純粹的維他命C是片狀或針狀的白色結晶,易溶於水,有果酸味。結晶的比重是1.65,熔點是190-192C。在1 M水溶液中的旋光性是20.5-21.5度。pK14.17pK211.57。在5mg/ml的水溶液中,pH值是3。氧化還原電位是0.166V(pH=4)。它的水溶解度在45C時是40% ,在100C時是80%。略溶於酒,甘油,不溶於有機溶劑。

它是還原劑。固體時在空氣中穩定,在水溶液會迅速氧化。

The Merck Index, An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, P.141, # 837, ascorbic acid, 2001.

 

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維他命C在自然界的分布

維他命C存在所有的生物體內,它是細胞內許多生化反應必須的物質。最初發現的維他命C,是從牛的腎上腺,檸檬和辣椒中分離出來的

低等動物在腎臟中製造維他命C,高等動物則在肝臟中製造維他命C。哺乳動物中,只有人類,靈長類,白老鼠,一些特殊的蝙蝠及鳥不能製造維他命C。相當人體重量70公斤的哺乳動物,每天製造2-5克維他命C,供應正常體內的消耗。但是它們在受傷,疾病或遭遇危機時,肝臟可以每天製造高達20克的維他命C

維他命C廣泛生存在植物的根,莖,葉和果實中。量最高的是青椒,紅椒,蘿蔔葉等,100克中有100-350亳克的維他命C。其次是橘子汁,檸檬汁,蕃茄汁,芥菜,菜花,菠菜等,含量是100克中有25-100亳克的維他命C。再次是青豆,玉米,菠蘿,蘆筍,蕃茄,黃瓜,莎菈菜等,含量是100克中有10-25亳克。雞蛋,牛奶,紅蘿蔔,甜菜,肉類等,含量是100克中低於10亳克。

Linus Pauling, “Vitamin C and the Common Cold,” W. H. Freeman, 1970, p. 29.

 

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維他命C的化合物

維他命C化鈉Sodium Ascorbate,分子式是C6H7NaO6,分子量是198.11。它是白色粉末狀結晶,218C時分解。水溶解度25C時是62g/100ml,在75C時是78g/100ml。常添加食品中做抗菌劑及抗氧化劑。

維他命C化鈣Calcium Ascorbate分子式是C12H14CaO12-2H2O,分子量是426.4。它是白色三斜結晶,易溶於水,不溶於有機溶劑。

The Merck Index, An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, P.141, # 837, calcium ascorbate and sodium ascorbate, 2001.

 

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維他命C的合成

維他命C是和單醣相似的碳水化合物,事實上,它是葡萄醣氧化失去四個氫原子後的產物。工業上也是用葡萄醣為原料來製造的。它是用化學方法和生物化學方法配合的工程生產成

葡萄醣D-glucose先用鉑為催化劑還原成為山梨醇D-sorbitalD-glucitol,然後用醋酸氧化菌Acetobacter suboxydans醱酵,氧化而成山梨醣L-sorbose。山梨醣的四個醇基要用兩個丙酮分子保護起來,再將餘下的一個醇基氧化,造成2-酮酤隆酸2-keto-L-gulonic acid。這酤隆酸再加甲醇在酸性溶液中異化就成了維他命C

全世界維他命C每年的產量是六萬噸,總產值是四億元。除了做醫藥營養劑外,大量使用作食品防腐劑,食品防氧化劑,和飼料添加劑。以往維他命C都是在美國,歐洲及日本生產。最近中國大陸產量急速提高,已佔世界產量的60%,使得維他命C的價格降低很多,也令西方業者十分憂慮。西方最大的維他命C生產公司是Hoffman-La Roche,它的維他命C廠已經關廠停產.

R. G. Auld, et al., J. Chem. Soc. 1419 (1933).

T. Reichstein, et al., Hlev. Chim. Acta, 16:561,1019 (1933); 17:311,510 (1934).

 

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維他命C的生理作用

所有的哺乳動物,除了人類,靈長類和少數其他動物之外,都可以自行製造維他命C,維持自身的健康。人類必須由食物中攝取維他命C,不然就會出現壞血病,以致死亡。所有哺乳動物都每天自己製造相當人體(70公斤)2克的維他命C。當它們受傷,患病,身體或精神緊張時,會加速製造高達每20克的維他命C,來修護傷口,保護器官,及應付危機。

由表一可見,高等動物除了靈長類和少數其他動物,都在腎臟或肝臟中自行用葡萄糖製造維他命C。人類和靈長動物卻必須從食物中攝取維他命C。現代工業化社會中,人的食物中的維他命C是足夠防止壞血病,但不足以維持人體生活的最佳狀態。因為缺乏足夠的維他命C,人是處在長期壞血病chronical scurvy的狀態,很容易遭受病毒,細菌,癌細胞,及其他毒素的攻擊,並且血管組織因缺乏維他命C而減弱,產生心臟及血管的疾病。動物因為自己可以生產維他命C,所以沒有壞血病,也少有癌症,心臟病及傳染病。至於禽流感,口蹄疫和狂牛症是少數的例外情形,或許是人類集中飼養這些家畜所造成的反常現象。

表一動物體內維他命C的生產速度(ug/mg protein/hr每亳克蛋白質體重每小時生產的微克數)

動物               腎臟的生產速度            肝臟的生產速度

蛤蟆                      144

青蛙                      115

烏龜                        98

水蛭                        50

壁虎                        46

                            18

山羊                                                                   68

                                                                       50

綿羊                                                                   43

老鼠                                                                   39

松鼠                                                                   30

兔子                                                                   23

                                                                         5

                                                                         5

白老鼠                                                                  0

猴子                                                                      0

人類                                                                      0

 

參考文獻:I. B. Catterjee, et al., Synthesis and some major functions of vitamin C in animals, Annals New York Academy of Sciences, 258:25 (1975).

人體內生理化學活動最頻繁的器官,如大腦,眼睛,肝臟,腎臟,心臟等,含有維他命C的濃度,都遠超過血液中維他命C的濃度。表二顯示人和老鼠體內各種器官中維他命C的濃度。

維他命C在人體內最重要的作用是製造和修補身體內最大量的蛋白質:膠原質collagen。膠原質是骨骼,皮膚,血管,及其他器官基本的建築材料。缺失維他命C時,會有骨折,血管破裂,肌肉退化,牙齒脫落,傷口不能癒合等病狀

維他命C促進許多酵素的工作,例如消化食物,神經傳導,腦和眼的工作,腎上腺皮素的分泌等。維他命C清除體內所有的毒素,如同汞,鉛,砷,一氧化碳,二氧化硫,致癌物質,有機毒劑,藥物,細菌及病毒產生的毒素。大量的維他命C有利尿的作用,可以協助心臟及腎臟病患排除體內的積水

維他命C可以抑制細菌的生長,維他命C的量足夠時有殺菌性,特別是肺結核菌。維他命C也可以消減各種不同的病毒。白血球在攻擊噬食細菌時,必須消耗大量維他命C。缺乏維他命C時人體對各種傳染病的抵抗力就降低。維他命C能殺滅癌細胞,細菌及病毒,但不傷害人體各部的細胞及組織

維他命C由腸壁吸收進入血液,然後傳送到全身所有的器官。人體內生化反應越是繁忙的器官,所含的維他命量就越高。需要維他命C的細胞,不能僅僅憑滲透作用從血液獲得他命C,而必須用活性傳移active transport的機構從血液中爭取及濃縮維他命C,才能滿足它自己的生化需求。表二列出人體各主要器官中維他命C的濃度,和老鼠體內各器官中維他命C的濃度。

人類因為不能自己製造維他命C,而必須由食物中攝取,一般人的攝取量都不足,此表所列的數值代表維他命C不足的情況下維他命C的分佈。老鼠可以在肝臟裡製造維他命C在此表中的數值可以顯示維他命C充分供應時,在各器官中分佈的情形。維他命C的濃度是每100克器官重量含維他命C的亳克數值。

 

表二人類和老鼠各器官中維他命C的濃度(mg/100g體重)

器官                       人類                       老鼠

腎上腺                   30-40                       280-400

腦下垂體               40-50                       100-130

脾臟                       10-15                       40-50

大腦                       13-15                       35-50

肝臟                       10-16                       25-40

肺臟                       7                              20-40

胸腺                       --                             40

腎臟                       5-15                         15-20

睪丸                       3                              25-30

甲狀腺                   2                              22

骨髓                       --                             12

眼睛的水晶體      25-31                         8-11

心臟                       5-15                         5-10

肌肉                       3-4                           5

胰臟                       10-15                       --

表皮層                   7                              2

血漿                       0.4-1.0                     1.6

血液                       --                             0.9

參考文獻:Dietrich Hornig, Distribution of ascorbic acid, metabolites and analogues in man and animals, Annals New York Academy of Sciences, 258:103 (1975).

我們不完全瞭解維他命C在個別器官裡的詳細功用,可是單單從它在各個重要器官中的含量,就可以知道它在人體中的重要性。我們知道維他命C幫助製造膠原質,這是構築任何器官必備的材料。我們也知道維他命C是很強的還原劑,每個維他命C分子可以提供兩個氫原子,進行還原反應。人體中許多生化反應的還原步驟,都需要消耗維他命C,所以少量的維他命C是不夠支持所有器官在最佳狀態下的運作

 

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維他命C的安全性

維他命C80多年的應用史上,証明是完全無毒性的化合物。它對人體的毒性和葡萄醣相同,比食鹽更安全。至今沒有因食用維他命C以致死亡的病例。WHO和美國食品藥物管理局公佈維他命C可以作為醫療營養劑,食品添加劑及動物飼料等用途。食品工業也廣泛使用為食品防腐劑及抗氧化劑

在醫療實驗中証實,長期及大量地服用維他命C,例如每天40克,持續一個月,都沒有毒性顯現。文獻報告的最高劑量可達每天200克,持續數天。靜脈注射維他命C化鈉,最高的量可達每天180克。都沒有不良的反應

因為維他命C有酸性,大量服用會有胃部不適及腹瀉的現象。停止服用後這些現象就會消失。維他命C化鈣和維他命C化鈉都是中性的,不會產生這些現象

Linus Pauling, “Vitamin C and the Common Cold,” W. H. Freeman, 1970, Chapter 9, Vitamin C and Drugs Compared, p. 77-82.

WHO Food Additives Series No. 5, Ascorbic Acid And Its Potassium And Sodium Salts,  Seventeenth Report Of The Joint FAO/WHO Expert Committee On Food Additives, Wld Hlth Org. Techn. Rep. Ser., 1974, No. 539; FAO Nutrition Meetings Report Series, 1974, No. 53.

 

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